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1 3 早餐（第9页）

沙利度胺（Thalidomide）是一种药物，它作为孕妇的镇静剂和抗恶心药在市场上销售，并以40种不同的商品名称卖到50个国家。

不幸的是，很多服用该药的孕妇产出了患有严重肢体畸形的婴儿，且这一比例极高。

新生儿要么没有肢体，要么是海豹肢（phoelia，肢体骨头发育不完全）。

因此，该药于1961年从市场上撤回。

投放到市场的沙利度胺是两种对映异构体的外消旋混合物。

深入的研究表明，虽然其中一种对映异构体是无害的，但另一种却具有高度致畸性，会让胎儿产生严重的畸形[33]。

据估计，全世界约有10000例因沙利度胺引起的胎儿畸形症，其中德国就有6000例。

在一些特殊的化学反应中，对映异构体会表现出不同的行为，这些反应被称为立体专一反应（stereospecifi）。

除了对映异构体和非对映异构体，还有其他类型的立体异构。

以乙烷分子CH3—CH3为例，我们可以围绕两个碳原子之间的键进行旋转形成不同构象。

需要特别提及的是，在乙烷的无数构象中有两种极端情况。

两个碳原子上的各个氢原子正好处在相互对应的位置上，这种结构称为重叠式构象。

两个碳原子上相对应的氢原子之间的距离最大时则称为交叉式构象。

这两种结构都是立体异构体，但我们还可以称它们为构象异构体（ationalisomer）或简称异象体（er）。

图11所示为乙烷的构象异构体。

图11　乙烷的构象异构体

只有当碳原子之间存在允许自由旋转的单键时，这种同分异构现象才有可能发生。

另一构象异构体的例子是环己烷（C6H12），它的异构体主要分为两种，分别称为“椅式”

构象和“船式”

构象（图12）。

图12　环己烷的“椅式”

构象和“船式”

构象

每个顶点代表一个碳原子，碳原子连接有两个氢原子（图中未表示出来）

如果两个碳原子之间是双键连接，则不能旋转。

若两个碳原子上有相同的两个取代基，根据它们的相对位置，可以有两种不同的立体异构体。

如果两个相同的取代基在双键的同一侧，则称为顺式异构体（er），但如果在相反的一侧，则称为反式异构体（trans-isomer）。

这种类型的立体异构被称为几何异构（geometri）或顺反异构（sisomerism），具有此特征的一般是含有双键的有机分子，即烯烃（alkene或olefin）及其衍生物，或者是不被允许围绕单键旋转的分子，如某些环链。

对于几何异构体，典型的例子是1，4-丁烯二酸（1，4-butenedioicacid）。

它的顺式异构体称为马来酸（maleicacid）（图13），反式异构体称为富马酸（fumaricacid）。

这两种酸具有非常不同的性质，马来酸有毒，对我们的机体有害，而富马酸是很多生化反应中非常重要的中间体，通常存在于许多水果和蔬菜中。

图13　马来酸和富马酸